Kabupaten Bojonegoro memiliki sejarah yang panjang dan kaya. Pada zaman kuno, pengaruh budaya Hindu dari India memengaruhi Indonesia, dan Bojonegoro berada dalam wilayah kekuasaan Kerajaan Majapahit. Ketika Majapahit runtuh, kekuasaan berpindah ke Kerajaan Demak di Jawa Tengah. Bojonegoro pun menjadi bagian dari Demak.
Kemudian, dengan berkembangnya Islam, nilai-nilai Hindu perlahan tergeser oleh Islam tanpa gejolak besar. Bojonegoro menjadi bagian dari Kerajaan Pajang di abad ke-16. Namun, pergolakan politik mengubah status Bojonegoro menjadi wilayah Kerajaan Mataram. Pada tahun 1677, Bojonegoro menjadi kabupaten dengan Bupati Mancanegara Wetan, Mas Toemapel, sebagai pemimpinnya.
Tanggal 20 Oktober 1677 ditetapkan sebagai Hari Jadi Kabupaten Bojonegoro. Pada tahun 1725, pusat pemerintahan dipindahkan dari Jipang ke Desa Rajekwesi oleh perintah Susuhunan Pakubuwono II. Rajekwesi tetap menjadi bagian penting dalam sejarah Bojonegoro hingga sekarang.
Nama-nama Bupati Bojonegoro
Kabupaten Bojonegoro telah dipimpin oleh lebih dari 10 bupati sejak tahun 1677. Berikut adalah daftar urutan bupati-bupati tersebut:
- Pangeran Mas Toemapel (1677 – 1705)
- Ki Wirosentiko (1705 – 1718)
- Ki Songko (1718 – 1741)
- R. Tumenggung Hario Matahun II (1941 – 1943)
- R. Tumenggung Hario Matahun III (1973 – 1955)
- R. Ronggo Prawirodirjo I (1755 – 1756)
- R. Prawirodidjojo (1756 – 1760)
- R.M. Guntur Wiroredjo (1760 – 1800)
- R. Ronggo Djenggot (1800 – 1811)
- R. Prawirosentiko (1811 – 1816)
- R. TUmenggung Sumonegoro (1816 – 1821)
- R. TUmenggung Sosrodiningrat (1821 – 1823)
- R. Tumenggung Purwonegoro (1823 – 1825)
- R. Adipati Djojonegoro (1825 – 1827)
- R. Tumenggung Sosrodilogo (1827 – 1828)
- R. Sdipati Djojonegoro (1828 – 1844)
- R. M. Tumenggung Tirtonoto II (1878 – 1888)
- R.M. Sosrokusumo (1888 – 1890)
- R. Adipati Aryo Reksokusumo (1890 – 1916)
- R. Adipati Aryo Kusumo Adinegoro (1916 – 1936)
- R Drajat (1936 – 1937)
- R. Tumenggung Achmad Surjodiningrat (1937 – 1943)
- R Tumenggung Oetomo (1943 – 1945)
- R Tumenggung Sudiman Hadiatmodjo (1945 – 1947)
- Mas Surowiyono (1947 – 1949)
- R. Tumenggung Sukardi (1949 – 1950)
- R. Sundaru (1950 – 1951)
- Mas Kusno Suroatmodjo (1951 – 1955)
- R Baruno Djojoadikusumo (1955 – 1959)
- R Soejitno (1959 – 1960)
- R Tamsi Tedjo (1960 – 1968)
- Sandang (1968 – 1973)
- Alim Sudarsono (1973 – 1978)
- Soeyono (1978 – 1983)
- Soedjito (1983 – 1988)
- Imam Soepardi (1988 – 1993, 1993 – 1998)
- Atlan (1998 – 2003)
- Muhammad Santoso (2003 – 2008)
- Suyoto (2008 – 2013, 2013 – 2018)
- Suprianto (2018 – 2018) – Pj Bupati
- Dr. Hj. Anna Muawanah (2018 – sekarang)
